A Região
Existem vestígios da presença humana no concelho, pelo menos desde o período do Paleolítico. Ocupada pelos romanos no séc. II, de que foram descobertas termas, sepulturas e outros achados arqueológicos como a villa de Santa Vitória do Ameixial e o “Tanque dos Mouros” (estrutura de armazenamento e abastecimento de águas). Dos povos germânicos, mais precisamente dos Visigodos, foi identificada uma necrópole na Herdade da Silveirona, na freguesia de Santo Estêvão. Da presença muçulmana, o vestígio mais relevante será um possível arco em ferradura numa das antigas portas do Castelo de Veiros.
D. Afonso III outorga foral a Estremoz em 1258 e a Evoramonte em 1271. Por sua vez, Veiros apenas em 1510 teve foral concedido por D. Manuel I.
Em 1336, a Rainha Santa Isabel, então com 65 anos, deslocou-se a Estremoz desde o convento franciscano em Coimbra onde se tinha recolhido após a morte de D.Dinis, seu marido, de modo a evitar uma guerra entre o seu filho Afonso IV e o rei de Castela Afonso XI. Afonso IV declarou guerra a Afonso XI pelos maus tratos que este infligia à sua esposa D. Maria (filha do rei português). A Rainha Santa Isabel colocou-se entre os dois exércitos desavindos, e de novo evitou a guerra, tal como tinha acontecido em 1323 na batalha de Alvalade, entre as tropas de D. Dinis e as de D. Afonso IV.
A 4 de Julho de 1336, a Rainha Santa Isabel morre nos seus aposentos no Castelo.
Estremoz foi o local de falecimento do rei D.Pedro I, em 1367, no convento dos franciscanos.
Nas guerras pela independência, ainda no século XIV, Estremoz foi sempre um centro de primeira importância. Serviu várias vezes de local de aquartelamento das tropas fiéis a Nuno Álvares Pereira, que daqui atacavam os invasores castelhanos. Desta terra partiu o Santo Condestável para a famosa Batalha dos Atoleiros.
Já no decorrer da Guerra da Restauração a praça de Estremoz foi ampliada e fortemente protegida. Várias batalhas foram combatidas por corpos aqui estacionados, como por exemplo a das Linhas de Elvas, a Batalha do Ameixial e a de Montes Claros.
Por sua vez, durante as Guerras Liberais, em Estremoz ocorreu o chamado “Massacre dos Armazéns”, no qual pereceram assassinados às mãos da população e parte do Exército, mais de 30 presos liberais. Em Evoramonte foi assinada a célebre Convenção de Evoramonte, no ano de 1834, que acabou com esta guerra fratricida.
Foi elevada a cidade em 1926.
A 25 de Abril de 1974 as tropas do Regimento de Cavalaria 3, saem de Estremoz em direcção a Lisboa, onde têm um papel fundamental para a queda do regime ditatorial.